A avenida tem pouco mais de um quilômetro e chega até a entrada da ponte sobre o rio Pinheiros construída aparentemente na segunda metade dos anos 1930.

Mapa publicado em 1929 pela Sara Brasil mostrando a avenida em sua extensão naquela época - notar que era uma linha reta desde o início na praça do Vaticano (infelizmente o início não aparece no mapa) até a avenida das Magnólias. O rio Pinheiros ainda não era retificado, a avenida das Magnólias era a continuação da avenida Cidade Jardim e as ruas em volta da rua Iguatemi - hoje Faria Lima - tinham nomes diferentes, com algumas exceções. Não havia construções na avenida Cidade Jardim, exceto algumas na praça onde terminava. A ponte era outra e o mapa não mostra a linha de bondes - que ou não existia ou quando o mapa foi publicado o foi mostrando a pesquisa feita pouco antes de sua instalação (pois há evidências fotográficas de que no início de 1929 havia linhas na avenida). As linhas de bonde são mostradas por esse mapa nos pontos onde existiam. A fotografia está inclinada de 40 graus para a esquerda em relação ao norte (para cima).

No início (anos 1920), a avenida seguia por uma ponte estreita sobre o rio Pinheiros e continuava em linha reta (e não como hoje, com uma ponte em curva e tendo como continuação a avenida dos Tajurás, que segue para o outro lado em relação ao leito original da avenida) até terminar na avenida das Magnólias. O ponto em que ela se encontrava com esta avenida, que era uma das ruas do bairro original de Cidade Jardim, já existente no final dos anos 1920 (ver mapa da Sara Brasil de 1929) é hoje exatamente o ponto em que se inicia o túnel que segue para a avenida Juscelino Kubitschek, do outro lado do rio Pinheiros. Parece estranho, mas a ladeira por onde descem os carros vindos pela avenida das Magnólias - que ainda existe - está numa linha reta em relação ao final da avenida Cidade Jardim de hoje, na ponte sobre o rio Pinheiros do outro lado deste.

Quando da retificação do rio Pinheiros pela Light and Power, um rio cheio de curvas até meados dos anos 1930, a avenida deixou de seguir em linha reta quando cruzava o rio pela nova ponte de concreto então construída: a ponte foi construída em curva (em arco de concreto, em meados dos anos 1940) e sua continuação passou a se chamar Tajurás e terminar na confluência das ruas Oscar Americano, Lineu de Paula Machado e São Valério. O nome Cidade Jardim ficou reservado à avenida somente do lado leste do rio. O trecho que seguia reto pela ponte derrubada foi praticamente abandonado e sobre parte dele foi mais tarde construída tanto a avenida Marginal como a entrada do túnel da Juscelino. Tudo isto pode ser visto no mapa da Sara Brasil, acima. Em 1968, foi entregue uma nova ponte entre as avenidas Cidade Jardim e Tajurás (1).

A avenida tinha uma linha de bondes. Em maio de 1940, a edição do Guia Levi ainda dava o bonde 51 - "Cidade Jardim" - como seguindo pela avenida Cidade Jardim e chegando à rua das Magnólias. A linha foi suprimida em 20 de agosto desse mesmo ano (2): os bondes passaram então a chegar somente até a rua Colômbia, na esquina com a avenida Brasil (vale notar, porém, que no mesmo livro (2), na pág. 97, ainda aparece a linha no ano de 1943. É certo, porém, que a linha não existia mais em 1945 (3).

(1). REIS, Nestor Goulart: Dois Séculos de Projetos no Estado de S. Paulo - Grandes Obras e Urbanização, IMESP-EDUSP, 2010.
(2). STIEHL, Waldemar Corrêa: História dos Transportes Coletivos em São Paulo, EDUSP-McGraw Hill, 1978.
(3). GUIA LEVI, junho de 1945.

A avenida Cidade Jardim junto à ponte da época. Notar a linha reta para além da ponte sentido Magnólias e o rio inundado: foi a inundação de fevereiro de 1929 (Agencia Estado).

A possibilidade de esta casa (infelizmente, encoberta pelo arvoredo) ao lado da entrada do túnel (sentido Magnolias-tunel) e hoje situada na rua Alcebíades Delamare (na praça onde acabava a avenida original)...

...é bastante grande de ser a mesma que aparece na praça no mapa de 1929, a primeira casa entre a Acacias e a Laranjeira, naquele mapa (Foto Ralph M. Giesbrecht, janeiro de 2010)