A alameda Santos tem cerca de dois quilômetros. Foi criada em 1891, juntamente com a avenida Paulista e todas as ruas paralelas e perpendiculares a ela no loteamento promovido pelo uruguaio Joaquim Eugenio de Lima entre as atuais avenida Paulista e rua Estados Unidos e a estrada de Pinheiros (atual avenida Rebouças) e a rua Santo Amaro (atual avenida Brigadeiro Luiz Antonio). Mais tarde, muitas dessas ruas, inclusive a avenida Paulista e a alameda Santos, foram prolongadas para além da avenida Brigadeiro Luiz Antonio. A alameda Santos, assim, passou a ter início na rua Rafael de Barros, já no bairro do Paraíso, e a terminar na avenida Rebouças. As ruas receberam em sua maioria nomes de cidades do interior e do litoral paulista. Algumas mudaram de nome mais tarde, como a rua Oscar Freire (ex-alameda Iguape) e a alameda Joaquim Eugenio de Lima (ex-alameda Limeira).

Mapa da cidade (parcial) publicado em 1905. Por este mapa, a alameda começava na Rua Santo Amaro (hoje Brigadeiro Luiz Antonio) e terminava na avenida Rebouças, com um quarteirão muito curto entre esta e a rua da Consolação. O trecho entre as ruasManuel da Nóbrega e Rafael de Barros era já chamado de rua Cubatão, que continuava para o lado da Vila Mariana. O trecho entre a rua Santo Amaro e a Manuel da Nóbrega não existia ainda. As áreas hachuradas eram áreas urbanizadas (ou seja, com casas contruídas). Dá para notar que havia pouquíssimas construções e a maioria estava entre as ruas Augusta e Consolação.					Trecho da alameda Santos entre a Rebouças e a Brigadeiro Luiz Antonio em 1930, já com diversas habitações (Mapa Sara Brasil)

Trecho inicial da alameda Santos em 1930. Já tinha o nome atual da Rafael de Barros até a Avenida Brigadeiro Luiz Antonio (Mapa Sara Brasil)					Alameda Santos em 2010 (Google Maps, 27/2/2010)

A alameda Santos foi criada para ser residencial. No início, tinha apenas casas, que aos poucos foram cedendo lugar para prédios de apartamentos e de escritórios. Muitos dos terrenos do lado par da rua funcionam como fundos de casas e hoje de prédios da avenida Paulista. Três exemplos são os prédios do Conjunto Nacional (antigo terreno da casa de Horácio Sabino, demolida nos anos 1950, entre as ruas Augusta e Padre João Manuel), o prédio da casa das Rosas (a casa dá frente para a Paulista e seus jardins, hoje ocupados por um prédio, dão fundos para a Santos - fica entre as ruas Rafael de Barros e Leôncio de Carvalho) e o prédio do Citibank (entre as rua Pamplona e alameda Campinas), construído logo após a demolição da mansão da família Conde, em 1982.

O Parque Trianon - na época, Parque Paulista (1930). Hoje tem o nome de Parque Siqueira Campos, mas o nome Trianon ainda é usado. Com a entrada principal pela avenida Paulista, ele atravessa a al. Santos com uma ponte para pedestres colocada entre as ruas Peixoto Gomide e a alameda Casa Branca (Mapa Sara Brasil, 1930)

Obras de construção do Reservatório de Vila América em 1943, sito à alameda Santos até hoje, lado ímpar, entre as alameda Rocha Azevedo e Padre João Manuel. Possivelmente, a alameda Santos está do outro lado da casa maior à direita (A Vida Administrativa em São Paulo em 1943, IOESP, 1944, p. 210A)

Em 1970, a casa vista à direita trinta anos depois tornou-se sede da ADVB, conforme este comercial publicado na revista VEJA de 19/8/1970. Ali morou a família de uma amiga de minha mãe

Casa demolida em 2000, entre as ruas Bela Cintra e Haddock Lobo, lado par. O último uso dela foi um instituto de línguas. Ali morou a família de uma amiga de minha mãe (Foto Alexandre Giesbrecht em 13/7/2000)

A mesma casa sendo demolida em sua parte traseira, em 2000, vista de um prédio da avenida Paulista (Foto Alexandre Giesbrecht em 13/7/2000)

Casa na esquina da alameda Santos com a rua Padre João Manuel, em frente ao Conjunto Nacional, lado par da alameda (Foto Paulo Castagnet em janeiro de 2009)

A mesma casa, entrada principal (Foto Paulo Castagnet em janeiro de 2009)